Winnie Dawson lo tiene todo planificado: cuando acabe el instituto, se mudará de ciudad para ir a la universidad con su novio Jesse, que también es su mejor amigo. Pero Jesse la deja tras la graduación y sus planes de futuro se desmoronan. Winnie se arma de valor y, polaroid en mano, viaja por su cuenta a Chicago para sanar y comenzar una nueva vida.
Lo que no se imagina es que en Chicago la esperan un gatito callejero, una influencer famosa de la que se hará amiga y Robin, un antiguo amor del colegio, que amenazará con hacer temblar la estabilidad que tanto busca.
¿Debe ser fuerte y esperar a que Jesse cambie de opinión? ¿O es mejor intentar ser su amiga, y tal vez dejarse llevar por las mariposas que le provoca Robin? Y lo más importante: ¿cómo lidiar con todo ello sin que su corazón acabe hecho trizas?